Ronaldo dilahirkan di Santo António, dalam kejiranan Funchal, Madeira, dan merupakan anak bongsu hasil perkongsian hidup pasangan Maria Dolores dos Santos Aveiro, seorang tukang masak dan José Dinis Aveiro, bekerja sebagai pekebun untuk majlis perbandaran[17]. Nama "Ronaldo" diberikan bersempena dengan nama presiden Amerika Syarikat pada ketika itu, Ronald Reagan, yang merupakan idola bapa beliau[18][19]. Adik-beradik beliau terdiri daripada seorang abang, Hugo dan dua orang kakak, Elma dan Liliana Cátia[20]. Moyangnya, Isabel da Piedade berasal daripada negara Tanjung Verde[21]. Ronaldo menyatakan bahawa pada kehidupan awalnya, beliau hidup dalam keadaan miskin, dan berkongsi bilik bersama adik-beradiknya[22].

Semasa zaman kanak-kanak, Ronaldo bermain untuk pasukan amatur C.F. Andorinha, di mana bapanya bekerja di sana[23], dan kemudian menghabiskan dua tahun bersama kelab Nacional, di mana kelab hanya membayar Ronaldo dengan dua helai jersi dan 20 bola sepak sahaja[24]. Pada tahun 1997, semasa berusia 12 tahun, beliau menandatangani kontrak bersama kelab Sporting CP dengan yuran sebanyak £1,500 selepas menghabiskan tiga hari menjalani ujian bersama kelab itu. Beliau kemudian berpindah ke Alcochete, berdekatan Lisbon, bagi menyertai pemain-pemain muda lain di akademi kelab tersebut. Pada umur 14 tahun, Ronaldo percaya bahawa beliau mempunyai kebolehan untuk bermain secara pra profesional, dan menerima nasihat emaknya untuk berhenti belajar bagi memberikan fokus sepenuhnya kepada bola sepak[25]. Beliau pernah dibuang sekolah kerana membaling kerusi ke atas gurunya, kerana didakwa gurunya "tidak hormat" padanya[25]. Setahun kemudian, Ronaldo telah dikesan mengalami penyakit takikardia, iaitu penyakit berkaitan jantung. Ibunya menyatakan bahawa jantungnya berdegup kencang, walaupun dalam keadaan rehat[26]. Keadaan ini boleh menyebabkan Ronaldo terpaksa melupakan hasratnya untuk meneruskan karier bola sepak[26]. Beliau kemudian menjalani pembedahan di mana laser digunakan untuk membuang kawasan yang dijangkiti berdekatan dengan jantungnya dan menyambung latihan bola sepak beberapa hari kemudian[27].